Oh, San Valentino. Il tempo dell'anno per Cupido di sparare con la sua freccia d'amore. Ma poiché questo è l'Upper East Side, queste frecce spesso possono essere pericolose. Whatch out, kids!
V.
Blair è tornata dalla sua orribile luna di miele con l'altrettanto orribile Louis. Fortunatamente, il principe le ha permesso di tornare a New York. Purtroppo, ora è bloccata con Estee, la sua segretaria sociale che la segue ogni mossa, perché non può davvero fare molto di fuori dei confini dell'occhio di Estee, ma Blair ha in mente un piano innocente: avrebbe fatto tornare Serena e Dan di nuovo insieme! Lo doveva a Serena che aveva preso la colpa per l'invio del video in Gossip Girl. Inoltre, Blair era scappata con Dan dopo il matrimonio, quando sapeva che Serena aveva ancora sentimenti per lui. Forse B potrebbe fare del bene facendo tornare Derena insieme ancora una volta.
Quando Serena si presenta in un ristorante per intervistare una celibe donna di 70 anni per la sua rubrica allo Spectator, è sorpresa di vedere Dan lì. E' lì per l'incontro per pranzo con la sua agente Alessandra allo stesso posto entrambi i loro incontri però sono in ritardo. Così i due si siedono a un tavolo insieme e sono stati inviati due bicchieri di champagne gratis dal ristorante. Ma non sanno che in un angolo ci sono Blair e Dorota ad osservarli. E dai loro sguardi, il piano B è completamente funzionato!
Purtroppo per Blair, Dan e Serena sono più intelligenti di quanto sembrano. Non è un caso che entrambi i loro incontri non si siano presentati, è ovvio che dietro l'intera faccenda c'è Blair. Dopo il pranzo, Dan ammette a Blair che, ha apprezzato la sua buona volontà, ma non pensa che lui e Serena potranno tornare insieme. Dan semplicemente non prova più nulla per Serena e nulla cambierà la situazione. Si tratta di Serena van der Woodsen, cretino!
Georgina ha assunto degli informatori che sono i suoi occhi e orecchie in giro per la città, ma nessuno di loro aveva ancora fornito nulla! Georgina ha bisogno di uno scandalo che metterà fine a tutti gli scandali. Suo marito Philip pensa che, poiché sa che Dan Humphrey ha inviato il video di Blair e Chuck, avrebbe creato un grande scandalo. Il problema è che Georgina vuole far esplodere quella bomba, ma con l'aiuto di tutti i nostri preferiti per essere nello stesso posto e nello stesso momento.
G invia un'esplosione sul "Come As You Were" party in corso a The Spectator. L'informatrice Tina, assistente di Nate, ha detto al suo capo che sarebbe una grande idea e pensa che fosse una pubblicità impressionante per il giornale. Ma Nate non ne è sicuro... Fino a quando si rese conto che voleva dire che avrebbe bisogno di un servizio di catering. Vedete, Nate ha chiamato Lola e le ha chiesto un appuntamento per San Valentino, ma lei è occupata quel giorno a lavorare. Nate allora pensa che avrebbe potuto utilizzare la ditta di catering di Lola per organizzare la festa. Ma quando Nate lo ha richiesto a Lola, ha scoperto che aveva una nuova politica: non poteva lavorare per gli eventi del The Spectator. Nate è intenzionato a cancellare la festa, ma Chuck Bass corre in soccorso! Chuck ha offerto di organizzare la festa all'Empire così Lola sarebbe venuta. 
Georgina scopre che Charlie Rhodes (AKA Ivy Dickens) è tornata in città. E' una semplice pausa a New York per la sua strada verso l'Europa e vuole parlare con Lily. Lily, però, è sulla via del ritorno dalla DC. Charlie la sta così aspettando a casa VDW, così G ne approfitta per scoprire qualche gossip, dopotutto fa parte della famiglia, sicuramente sa qualcosa, così Charlie le parla dell'accordo pre-matrimoniale di Blair e Louis. Oh Oh!
Georgina ottiene una copia del contratto pre-matrimoniale e scopre che se Blair avesse divorziato, i Waldorf avrebbero dovuto pagare così tanto che sarebbero andati in banca rotta. G manda un sms a Dan per dirgli che deve portare Blair alla festa "Come As You Were" altrimenti avrebbe fatto sapere chi ha inviato il video di Blair e Chuck. Dan spaventato chiede a Blair di andarci con lui dicendole anche che forse c'è ancora speranza per lui e Serena. Dan insiste e Blair accetta di andare alla festa con lui in modo che potesse continuare a giocare a fare Cupido. Ma non può andare all'Empire, Estee non approverebbe, ma Dan la convince dicendole che avrebbe potuto provarle che non provava più niente per Chuck.
Tutti erano alla festa. Blair ha incaricato Dan di prendere Serena in un posto tranquillo in modo da poter fare la sua mossa. Dan non è sicuro di poter arrivare fino in fondo, ma Blair pensa che sia solo nervoso e che ha solo bisogno di ritrovare il suo lato affascinante. Poi Dan riceve un messaggio da Gossip Girl che gi dice di baciare Blair. E con questo, Dan se ne andò aveva qualcosa da fare, o meglio, qualcuno da trovare.
Dan fa un giro ma continua a messaggiare con GG, fino a quando non sente i suoni dei messaggi, apre la porta della camera di Chuck e trova... Georgina! E' scioccato. Georgina però gli dice che non è GG ma lavora per lei. Dan la minaccia, e le dice che se avesse rivelato chi ha inviato il video, avrebbe detto a tutti la sua identità segreta.
Quando Blair entra nella stanza, G li lascia soli. Blair è confusa, non capisce perché Dan non ha agito con Serena. Lonely Boy così bacia Blair. OMFG! Purtroppo per loro G scatta una foto e Serena è proprio dietro di LEI! Oops.
Serena è incazzata, come può B baciare Dan? Sa cosa prova per lui. Dan ha lottato con Georgina per avere il telefono che contiene la foto del bacio Blair / Dan. Ma G gli dice che sta per eliminare la foto, la ragazza ha amato Dan e alla fine gli ha dato un segno che lo ricambiava. Eppure non c'era niente che poteva fare. Se il matrimonio di Blair fosse finito, lei sarebbe diventata povera. E se Dan Humphrey avrebbe fatto diventare Blair povera, lei lo avrebbe odiato per sempre!
Intanto alla festa, Nate è entusiasta di vedere Lola. Ooooh, Nate è preso da una grande cotta per questa ragazza. E' adorabile! Ma indovina chi si ferma alla festa? Charlie! E' l'Empire in cerca di Lily che ora stava dirigendo al DC. In realtà Lily e Rufus avrebbero trascorso un romantico San Valentino in hotel. Lola è rimasto scioccato nel vedere la sua vecchia amica Ivy Dickens della lezione di recitazione in Florida alla festa. Charlie è immediatamente andata fuori di testa. Lola dice a Charlie di come stava andando a Julliard alle spalle di sua madre, facendo lavoretti per potersi mantenere. Quando Nate si avvicinò ad entrambe, ha fatto un'osservazione su come le due ragazze sembrassero sorelle. Lola dice che ha sempre detto a sua mamma la stessa cosa! Charlie, chiaramente a disagio, dice che avrebbe dovuto prendere un volo e così scappa, di nuovo. Lola non riesce a credere che Ivy Dickens fosse lì! Piccolo, piccolo il mondo. Nate dice a Lola che il suo nome è in realtà Charlie Rhodes. Lola si spaventò, Charlie Rhodes? Poi Nate la informa sull'intera facenda. Whoa! Cosa stava succedendo? Lola decide di cercare Charlie Rhodes su Facebook e trova Ivy, come Charlie Rhodes. Lola la aggiunge come amico, non vedo l'ora di vedere se lei accetta!
Anche se G non ha intenzione di pubblicare il Blair/Dan bacio su Gossip Girl, deve prima mostrarla a qualcun altro. Giù al bar dell'Empire, Chuck sta festeggiando San Valentino da solo. Triste! Casualmente, l'agente di Dan , Alessandra è lì ed è totalmente colpita dall'uomo da cui Dan ha tratto il personaggio Charlie Trout. Peccato per lei che Chuck la respinge. Ouch! Ma dopo che G gli mostra la foto del B/D bacio, ha cambiato idea. Chuck ha preso Alessandra nella sua stanza e...
Dan affronta Blair chiedendole perché non gli abbia mai parlato dell'accordo pre-matrimoniale. È per questo che è tornata a Louis? Blair dice di non poter rischiare il futuro della sua famiglia, non aveva altra scelta se non rimanere intrappolata nel suo matrimonio. I suoi sentimenti per Louis sono solo affari. Dan si chiede ciò che prova per lui allora. Blair dice che non avrebbe mai fatto niente di male a Serena e si scusa se gli ha dato l'impressione sbagliata.
Sono un po' incuriosita da quella segretaria sociale di Blair. Estee sta guardando tristemente una foto di Blair e Louis e poi copre il volto di B con la mano. Indovina? Blair aveva ragione, lei è una rampicante!
Charlie / Ivy in realtà non era fuori per l'Europa... E' agli Hamptons, per stare con CeCe?! Charlie dice all'infermiera che a casa di CeCe non è stata in grado di terminare il suo compito. L'infermiera pensa sia un peccato dal momento che non è rimasto molto tempo. Whaaaat? OMG cosa sta facendo Charlie?
XoXo
V. Winston
PROMO
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